Der arme kleine Teddybär. Keiner hat ihn lieb! Das Spiel scheint auf den ersten Blick harmlos. Der comichafte Stil ist reduziert und unrealistisch. Die musikalische Untermalung ist durchgängig kindlich-fröhlich. Der Sprecher, eine Art innere Stimme des Hauptcharakters, betont einzelne Wörter übertrieben deutlich, ähnlich einem Geschichtenerzähler aus einem Kinderhörbuch. Alles scheint darauf ausgerichtet zu sein, besonders niedlich und kindgerecht zu wirken. Im Kontrast dazu steht der Spielinhalt. Die „Bestrafung“ und „Vernichtung“ der anderen Teddys, wie es wortwörtlich im Spiel heißt, gibt dem Naughty Bear eine gewisse Genugtuung. Mit Aussagen des Sprechers wie „ES IST GEMEINSEIN ZEIT“ oder „TOTALE ENTPLÜSCHUNG“ wird der Naughty Bear, und somit die Spielenden, zusätzlich angestachelt. Der sadistische Ansatz wird verstärkt durch die Tatsache, dass nicht das bloße Töten mit Punkten belohnt wird, sondern die Art und Weise, WIE gemordet wird. Je abwechslungsreicher und hinterhältiger die Taten, umso besser für die Erreichung des Spielziels.

Eine gewisse strategische Komponente muss man dem Spiel aber zugestehen. Denn Gemeinheiten können nicht immer kopfüber ausgeführt werden, sie müssen geplant sein. Zunächst wird beispielsweise die Toilette sabotiert, anschließend versteckt man sich in einem Schrank. Jetzt heißt es abwarten, bis ein nichts ahnender Teddy die Toilette reparierieren kommt. In dem Moment kann der Naughty Bear aus seinem Versteck springen, sein Opfer zur Bewegungsunfähigkeit erschrecken und ihn anschließend ausschalten.
Alternativ kann man auch den einfachen, eintönigen Weg wählen und zur Hieb- oder Schusswaffe greifen. In dem Fall bleibt die Punktezahl aber vergleichsweise niedrig. Das wiederum kann dazu führen, dass keine neuen Spielabschnitte freigeschaltet werden. Dann muss das zuvor gespielte Level wiederholt werden, was auf Dauer frustriert. Hier verlangt das Spiel eine Menge Geduld ab.

Der starke Gegensatz zwischen niedlicher Knuddel-Optik und fast schon psychotischer Gewalt spaltet die Gemüter. Während die einen durch das makabere Spiel verschreckt werden, es gar abstoßend finden, bietet das Spiel denjenigen, die mit dem schwarzen Humor umzugehen wissen durchaus Spielspaß, wenn auch nicht über einen langen Zeitraum hinweg. Das Thema Mobbing ist etwas, mit dem bereits Kinder und Jugendliche konfrontiert werden. Sie können sich daher leicht mit dem Hauptcharakter identifizieren. Doch gerade für Kinder und Jugendliche unter 16 Jahren ist der tiefschwarze Humor des Spiels nur schwer verständlich und womöglich verstörend. Deshalb und aufgrund der positiven Sanktionierung von Gewalthandlungen gehört Naughty Bear keinesfalls in die Hände Unter-16-Jähriger.